Fue uno de los cantantes de reggae más populares y versátiles de fines de los setenta y alcanzó el éxito con su hit de 1982, Night Nurse. The Cool Ruler marcó con su voz suave un estilo que fue muy bien recibido por los músicos latinos.

Isaacs murió luego de un año de larga lucha contra un cáncer de pulmon, a los 59 años, en octubre de 2010.  En su carrera editó unos 500 discos entre Jamaica, Inglaterra y los Estados Unidos y colaboró con iconos del reggae, el dub y el dancehall como Lee "Scratch" Perry, King Tubby, Sugar Minott, Freddie McGregor, Dennis Brown y Errol Holt.

Después de construir una su reputación como cantante de gran versatilidad vocal, Isaacs grabó su pieza maestra en los estudios de Boy Marley, un año después de la muerte de la 'leyenda'.

Fue condenado a seis meses de prisión por tenencia ilegal de armas, mientras que su adicción a las drogas le costó parte de la dentadura y la pérdida de las características esenciales de su preciosa voz.

En el video de arriba, podés ver lo que fue su presentación en Niceto Club en 2009 con Leones de Israel -de Brasil- como backing band.

Sus últimos trabajos estuvieron ligados a la música argentina: junto a Los Pericos cantó para su álbum Pericos & Friends una versión de "Mucha Experiencia"; también grabó para Holy Piby, la canción "She is my baby". Recordá las que fueron sus últimas grabaciones.